Ole var nummer åtte av barna til Inge Andrea og Børre og den første som ble født etter at familien flyttet til Lilleengen. I ung alder gikk han etter konfirmasjonen inn i farens bedrift. Vadmelstampa i Nygårdsstuen var fortsatt i drift og her måtte Ole ta sine tørner. Det tykke stoffet var tungt og ble mye tyngre når det ble bløtt opp. Dette skulle gjøres i varmt vann før det ble lagt i «nua», renna som stampestokkene gikk ned i. Stokkene var tunge og ble løftet av «kammer» på akslingen til vannhjulet. Prosessen tok tid og måtte etterses kontinuerlig. Ole var kjent for å være svært musikalsk og behersket fiolin, gitar og blåseinstrumenter. Tiden i stampa kunne bli lang og Ole pleide å øve på trompeten mens han passet på.

Ole fikk staket ut kursen for sitt yrke ved å gå på Svend Foyns praktiske borgerskole i Kristiania. Han gikk på handelslinja, som la stor vekt på bokholderi, handelsregning samt norsk, tysk og engelsk handelskorrespondanse. Undervisning i religion og bibelhistorie hadde sin faste plass i alle studieplaner. Disse var så pass detaljerte at de anga hvilke salmer og sanger som skulle læres.

Religiøs disiplin

Ole hadde selvfølgelig sitt religiøse engasjement fra foreldrene. Imidlertid hendte det at den åndelige retningen avvek fra det «godtatte». I 1894 ble han og søsteren Benta forvist til «Veslestua» fordi de hadde meldt seg inn i Frelsesarméen. I faren Børres øyne var dette en betydelig forseelse som måtte føre til en avstraffelse.

Administrerte fra unge år

I en periode hadde Ole ansvar for frørenseriet. Han opparbeidet seg en stor kunnskap om dette og Lilleengen ble kjent for å levere førsteklasses varer. I Lund drev Mathias et lite utsalg for bakervarer. Dette hadde blitt utvidet til å omfatte melk og meieriprodukter som var egenprodusert. Børre og sønnene så at dette kunne utvikles til noe større og planene tok form i 1897. Da ble det besluttet å etablere et bakeri og man så en mulighet i å utvide dette til et landhandleri. For formålet ble det på tunet i Nygårdsstuen bygget en to-etasjes bygning med forretning, kontor og familieleilighet i første etasje. Bakeriet ble lagt til kjelleren. Andre etasje var innredet med fem rom til utleie, og det var også to kvistværelser til samme formål. Landhandelen disponerte også kjelleren i det gamle våningshuset i Nygårdsstuen. For denne virksomheten ble Ole i 1898 ansatt som disponent med en årslønn på 600 kroner.

I boligen, som var gitt navnet «Solvang» flyttet han inn med sin kone Dagmar Madsen fra Oslo. I folketelling for 1900 er det, for uten ekteparet, registrert at det bor to handelsbetjenter og en tjenestepike på stedet. Så kom barna i rask rekkefølge slik at det ved folketellingen i 1910 var sju barn i familien. Disse var Ingrid Kathrine f. 1901, Borghild Kaspara f. 1902, Børre f. 1904, Dagny Sofie f. 1906, Ottar f. 1908, Benta f. 1909 og Hjørdis Andrea f. 1910. Med denne ungeflokken er det forståelig at de måtte ha to hushjelper. Det er også samtidig registrert en handelsbetjent og to predikanter boende i Solvang. Dagmar og Ole fikk ytterligere tre barn: Åse Johanne f. 1913, Lage Reidar f. 1914 og Paul f. 1919.

Ole og Dagmar med div barn på Vestre Skonhovd       Ole og Dagmar med barn på Vestgar'n  

Styreformannen

Fra 1897 ble det drevet trevarefabrikk på Nygårdsstuens grunn. Nils Ambli fra Nes leide tomt og vannkraft av Børre Stangstuen og bygde opp sin virksomhet. Denne drev han som personlig selskap til 1902. Da gikk han sammen med Børre og sønnene, samt Martin Dæhlen, inn i et aksjeselskap som fortsatte driften ved trevarefabrikken. Her ble Ole Lilleengen disponent og styreformann mens Nils Ambli var bestyrer. I 1909 solgte Ambli sin ene aksje til de øvrige eierne. Aksjeselskapet opphørte i 1918, og virksomheten ble lagt inn i B. Lilleengen & Co. Ole hadde ledelsen av familieselskapets industrivirksomhet samt landhandelen fram til sin død i 1938.

Barn og svigerbarn

Ingrid Kathrine giftet seg med Sverre Olav Sæhle. Han var sosialøkonom og hadde også handelsutdannelse. Ingrid bestyrte en tid landhandleriet til Lilleengen. Fra familien overtok Ingrid Kathrine tomt på Kråkjordet under Hunn. Ekteparet etablerte der butikk som de drev i mange år.

Borghild Kaspara giftet seg med Torgeir Hagen som var lærer ved Haug skole i Vardal fra 1946. Hagen var også klokker ved Vardal kirke og ekteparet bodde i skolebygningen. Etter Torgeirs død i 1961 flyttet Borghild til sin datter på Dokka.

Børre giftet seg med Hjørdis Jørgensen fra Raufoss. Han var hele yrkeslivet tilknyttet kompaniet, de senere år som lønningssjef. Ekteparet fikk tomt fra familieeiendommen og bygde hus, «Knausen» nedenfor Nygard stasjon

Dagny Sofie giftet seg med Sven Åge Nielsen, Danmark, hvor de ble boende. Der drev Sven Åge som finsnekker med eget verksted.

Ottar ble disponent for industrivirksomhetene etter farens død i 1938. Ved firmaets oppløsning i 1947 tok han over sagbruket og aktivitetene som lå der. Han giftet seg med Alice Ruch fra Kapp og ble boende der til 1948. De flyttet da til Lilleengen.

Benta giftet seg med Ulrich Stang. De bosatte seg i Oslo hvor Ulrich arbeidet ved Elektrisk Bureau.

Hjørdis Andrea giftet seg med Egil Owren. De tok over landhandleriet i Lilleengen og drev dette til de ble pensjonister.

Åse Johanne giftet seg med arkitekt Eivind Alnæs. Han var sterkt opptatt av befolkningens muligheter for å dyrke friluftslivet. Han var mangeårig medlem av Oslofjordens friluftsråd samt medlem og sekretær i Frluftslovkommisjonen i 1950. Han var også i en lang periode redaktør i fagtidsskriftet Byggekunst.

Lage Reidar giftet seg med Else Urne von Ahnen. Lage var kjent som en allsidig idressutøver i Hunndalen. Han tok også oppgaver som idrettsadministrator. Han tok teknisk utdannelse og fikk fra 1937 ansvar for drift av trevarefabrikken som han senere overtok. Else Urne var datter av sjømannen Hans Kristian von Ahnen som var av gammel adelsslekt i Vestfold. Hennes mor Emma kom fra By i Vardal. I et arveoppgjør kunne Emma overta bruket Myhre som senere ble overført til Else Urne.

Paul Lilleengen giftet seg med Solveig Åslund. Paul tok lærerutdanning, ble interessert i skoleadministrasjon, og ble til slutt rektor ved lærerskolen på Elverum.

Ole ansatte søsteren Benta som handelsbetjent i butikken. Dette ble ikke noen varig løsning i det hun døde allerede i 1905. Fra begynnelsen var også Martin Dæhlin med i butikken. Han hadde erfaring fra butikkdrift og var en uvurderlig støtte for Ole i mange år. Virksomheten ble stadig utvidet med kolonialvarer, jernvarer og manufaktur. Dette krevde mer plass og i 1911 ble det satt opp et tilbygg som bedret arbeidsforholdene vesentlig.

Trevarefabrikken var fra 1906 et aksjeselskap hvor eierne besto av Lilleengenkompaniet og Nils Amblie som var daglig leder. Fra 1918 ble aksjeselskapet oppløst og aktiva gikk inn i kompaniets portefølje av virksomheter. Ole fikk da ansvaret for trevarefabrikken mens broren Bernt tok seg av resten av produksjonsvirksomheten. Da Bernt døde i 1931 fikk Ole også hans oppgaver.

Hunn og  Gjøvik sykehus.

Lilleengenkompaniet var eiere av Hunn gård fra 1911. Gjøvik sykehus ble senere bygget på tomt fra Hunn. Ved byutvidelsen i 1921 ble sykehustomta liggende innenfor den nye bygrensen. Tomta var allerede da avsatt til sykehus i det Gjøvik kommune hadde kjøpt 60 da av Hunn i 1917. Sykehuset skulle realiseres som et fellesprosjekt for kommunene Gjøvik, Vardal og Vestre Toten samt Raufoss Patronfabrikk. I 1923 ble det konstituert et styre for sykehuset og her ble Ole B. Lilleengen valgt som formann, en posisjon han innehadde i mange år. Ole var også med i byggekomitéen hvor ordfører Niels Ødegaard var formann. Etter en effektiv byggeprosess sto sykehuset ferdig i 1925. Ole hadde også sørget for bistand til finansiering i det han medvirket til at B. Lilleengen & Co bevilget et etter tiden ikke ubetydelig beløp på 10 000 kroner til formålet.

Lokalt engasjement

Ole B. Lilleengen var i stor utstrekning engasjert i lokalsamfunnet utenfor bedriften. Da han døde i 1938 gir avisen «Velgeren» et godt bilde av Ole og skriver blant annet dette i en nekrolog:

«Med brukseier Lilleengen er en foregangsmann gått bort. Han var en av sin bygds dyktigste og mest fremsynte forretningsmenn og stod i over en menneskealder som leder av en omfattende bedrift B. Lilleengen & Co på Nygard. Initiativrik og våken som Ole B. Lilleengen var, bygget han sammen med sine brødre firmaet op skritt for skritt til den kjente bedrift den er i dag. Men Lilleengen var ikke bare den dyktige og travle forretningsmann. Han hadde levende og sterk interesse også for religiøse og sosiale spørsmål og deltok til det siste aktivt og fortjenestefullt i arbeidet for de ting som lå ham på hjertet. Han var bl.a. i over 40 år aktiv og organisert avholdsmann og i mange år formann i Hunndalens Avholdslag og han ble også benyttet i det kommunale liv som medlem av forskjellige komitéer o.l. Sist var han med i komitéen som skulde forberede og utrede spørsmålet om egen kirke med gravkapell og gravplass i Hunndalen, et arbeide som foreløpig har ledet til at Hunndalen vil få sin egen kirkegård. Han har også vært et interessert medlem av Hunndalens Vel og var en av stifterne av Vardal Sanitetsforening som for kort tid siden feiret 25 års jubileum».

Om Oles religiøse engasjement skriver avisen videre:

«Men det som allikevel lå Lilleengens hjerte nærmest var det religiøse arbeide. Her deltok han i fremste rekke siden sine yngre år. I Hunndalen var Ole med både i Kinamisjonen og Indremisjonen og på andre felter av den religiøse virksomhet, delvis som formann i en rekke år. Men det var Kinamisjonen først og fremst som hadde hans interesse, og i Opland krets av Norsk Kinamisjon var han i en årrekke formann og kasserer. I flere år satt han også som medlem av Kinamisjonsforbundets hovedstyre og han mottok for noen år siden forbundets utmerkelse for trofast og interessert virksomhet. Lilleengen har også vært mangeårig og formann i Hunn og Gjøvik menighetsråd».